W świecie mitologii rzymskiej u jego podnóża zamieszkiwał zionący ogniem olbrzym Kakus pożerający mieszkańców miasta, a ostatecznie zabity przez Herkulesa. Następnie wzgórze było scenerią rywalizacji dwóch braci, Romulusa i Remusa, walczących ze sobą o prawo do założenia planowanego przez nich miasta i rządzenia nim. Legendarny Remus wybrał na swą siedzibę Awentyn, ale bogowie go nie poparli, co – jak wiadomo – zakończyło się jego śmiercią z rąk brata. W okresie republiki wzgórze stanowiło przedmieścia, gdzie w lichych insulach (czynszówkach) mieszkali plebejusze, drobni rzemieślnicy, ale też niebezpieczni bandyci, walczący w swoich klanach o strefy wpływów w mieście. Przez stulecia Awentyn pozostawał poza zgiełkiem i jurysdykcją Rzymu i dopiero w 49 roku n.e. oficjalnie został włączony w obręb miasta. Cesarz Oktawian August w celu „rewitalizacji” tego miejsca nakazał zbudowanie na wzgórzu świątyń. To tu Cyceron miał ponoć kilka domów, które wynajmował, dorabiając sobie jako kamienicznik. W kolejnych dekadach na wzniesieniu z widokiem na Tyber zaczęli się jednak osiedlać majętni i stateczni rzymscy arystokraci, budując na nim swe okazałe wille. Tu mieszkał Trajan, zanim został cesarzem, i tu cesarz Decjusz ufundował w połowie III wieku łaźnie. Chrześcijaństwo przyniosło ufortyfikowane domostwa rodów rywalizujących o wpływy w mieście, ale też znaczące świątynie i klasztory.

Dziś Awentyn, spokojny, elegancki i malowniczy, jest zapewne jednym z najpiękniejszych miejsc w mieście. Na wzgórze można wejść z różnych stron. Na przykład mijając kościół Santa Maria in Cosmedin i wspinając się malowniczą drogą między murami Clivio di Rocca Savella (albo Clivio dei Publicii).

Druga droga (via di Valle Murcia) prowadzi od strony Circus Maximus, koło pomnika Mazziniego, przez założony w 1931 roku na miejscu dawnego cmentarza żydowskiego Ogród Różany (Roseto di Roma Capitale). Można w nim zobaczyć ponoć 1100 gatunków róż z całego świata, najbardziej oryginalnych i niespotykanych, zmieniających barwę każdego dnia, wspaniale pachnących, a nawet… cuchnących.

Trzecia droga prowadzi od tzw. Małego Awentynu i tą będziemy podążać. Podczas wspinania się via di Santa Prisca pierwszym napotkanym obiektem, który zwróci naszą uwagę, będzie skromna, odsunięta od ulicy świątynia Santa Prisca dedykowana świętej o nietuzinkowej biografii (pol. Pryscylla, Pryska). Jest to miejsce szczególne – to tu, w pobliżu kościoła, na początku naszej ery znajdował się jeden z najdawniejszych tituli – domów spotkań chrześcijan, miejsce ich potajemnie odprawianych ceremonii. Funkcję taką spełniały zwykłe domy prywatne, nie było w nich żadnych przedmiotów kultu. Chrześcijanie tworzyli kościół samą swą obecnością. W tituli prowadzono również działalność charytatywną i katechetyczną. W tym tutaj – według chrześcijańskiej tradycji – nauczał, odpoczywał i rozmawiał z gronem współwyznawców św. Paweł goszczony przez Pryscyllę i jej męża Akwilę. Można go sobie wyobrazić, jak w skórzanych sandałach wspina się na wzgórze awentyńskie do swych opiekunów. Dziś kościół prezentuje się w manierystycznej szacie, jedynie w podziemiach odnajdziemy ślady wcześniejszej budowli, jak również tajemnicze miejsce spotkań wyznawców Mitry. Nieco dalej, u nasady wzgórza, na początku V wieku spotykał się z kręgiem swych zamożnych religijnych adoratorek św. Hieronim; to od nich słyszał o barbarzyńskich Wizygotach rabujących tamtejsze rezydencje w czasie najazdu na Rzym pod wodzą Alaryka w 410 roku. Idąc dalej, wejdziemy na via di Santa Sabina, która zaprowadzi nas do kościoła i klasztoru dominikanów. W tym miejscu podwaliny przyszłej potęgi zakonu stworzył św. Dominik, a w klasztorze nauczał i przechadzał się po nim, medytując, również św. Tomasz z Akwinu. Wobec tych wszystkich faktów trudno się dziwić, że miejsce to pobudza wyobraźnię i prowokuje do rozmyślań, szczególnie w przepięknej wczesnochrześcijańskiej bazylice Santa Sabina. Jej strop podtrzymują antyczne kanelowane kolumny o wyrafinowanych korynckich kapitelach, a szeroka absyda, przepruta również oknami, otwiera się na całą szerokość nawy głównej. To jasny, przejrzysty, prosty kościół, odzwierciedlający – jak się wydaje – wiarę ludzi, którzy go budowali. Wizyta w tym przybytku byłaby niepełna bez obejrzenia cyprysowych drzwi z V wieku, jednego z niewielu zabytków tego typu zachowanych w tak dobrym stanie.

Po wyjściu z kościoła kilka chwil można spędzić w sąsiadującym z nim pomarańczowym gaju (Giardino degli Aranci), z którego tarasu rozpościera się cudowny widok na Rzym. Nocna poświata miasta, wijący się Tyber u stóp, iluminowana kopuła bazyliki św. Piotra w oddali, bryła kościoła Santa Cecilia widziana jak na dłoni i dominujący nad miastem – porażający swym ogromem – Ołtarz Ojczyzny wyglądają wspaniałe. Nic dziwnego, że miejsce to przyciąga poszukiwaczy romantycznych wrażeń, ale przede wszystkim zakochanych, których namiętności nawet zimne podmuchy marcowego wiatru nie są w stanie ostudzić. Widoczna stąd szeroka absyda bazyliki Santa Sabina góruje nad wszystkim wkoło, a palące się w oknach światła klasztoru przypominają, że od stuleci mieszkają tu ci sami dominikanie, którzy patrzą na Tyber i spokojnie kontemplują zgiełk miasta. Opuszczając ten czarowny zakątek, można przystanąć przez usytuowaną w murze fontanną (Fontana del Mascherone di Santa Sabina). Jej główny element stanowi antyczny maszkaron o krzaczastych brwiach, bulwiastym nosie, zapadniętych oczodołach i olbrzymiej gębie, z której do marmurowej wanny-sarkofagu sączy się rachityczny strumyk wody. Podążając dalej via di Santa Sabina, ponownie możemy się znaleźć w małym parku (Giardino di Sant’Alessio), tłumnie odwiedzanym w popołudniowej porze przez dzieci z pobliskiej szkoły. I z jego tarasu rozciąga się wspaniały widok na Rzym. Jeśli zachęceni sylwetką pięknej średniowiecznej kampanili (dzwonnicy) zdecydujemy się wejść do pobliskiej bazyliki Santi Bonifacio e Alessio, nie możemy liczyć na spotkanie z wielkimi dziełami sztuki, ale świątynia warta jest obejrzenia z dwóch powodów. Pierwszym jest niespotykana grupa rzeźbiarska pochodząca z końca XVIII wieku poświęcona barwnej postaci św. Aleksego leżącego pod schodami (zaprawdę godna obejrzenia). Drugi powód jest natury krajobrazowej – jeśli otwarte będą znajdujące się po prawej stronie absydy drzwi prowadzące na niewielki taras, po raz kolejny znajdziemy się w miejscu zniewalającym widokiem, jaki się z niego rozpościera. 

Podążając dalej, dojdziemy do placu Maltańskiego (Piazza dei Cavalieri di Malta), którego koncepcję i dekoracje stworzył sławny miedziorytnik, twórca niezapomnianych rzymskich wedut, tu jednak występujący jako architekt – Giovanni Battista Piranesi.

Widok ludzi ustawionych na placu w kolejce nie powinien nas zdziwić. Podążają oni ku bramie i każdy schyla się, aby przez kilka chwil popatrzeć w miejsce, które jest chyba najsławniejszą atrakcją turystyczną Awentynu – to dziurka od klucza, przez którą można zobaczyć niezapomniany widok – okoloną szpalerem żywopłotów kopułę bazyliki San Pietro in Vaticano. Za potężnym murem znajduje się niedostępny dla zwiedzających (możliwe są jednak wycieczki zorganizowane) areał Państwa Zakonu Maltańskiego, nad którym góruje kościół Santa Maria del Prato.

Opuszczając plac, można zajrzeć do malowniczego kompleksu benedyktyńskiego. Aleja poprowadzi nas do przepełnionego ciszą wirydarza kościoła Sant'Anselmo all'Aventino (św. Anzelma), którą zaburza jedynie delikatny szum wody dochodzący z usytuowanej tam fontanny. Mimo że założenie wygląda na doskonale zachowany relikt średniowiecza, powstało dopiero pod koniec XIX wieku i należy do najbardziej imponujących budowli neoromańskich na terenie Rzymu.

W tym miejscu możemy zejść ze wzgórza, podążając w dół (najlepiej wzdłuż via di Sant’Anselmo), ale możemy też skręcić w lewo, aby idąc via Melania dojść do małego Piazza del Tempo di Diana, placu, którego nazwa zdradza, że kiedyś znajdowała się tu świątynia Diany; stał tu również dom przyszłego cesarza Trajana i wspomniane już łaźnie Decjusza przeznaczone wyłącznie dla arystokratów zamieszkujących Awentyn. Obecnie nie ma po nich śladu, przynajmniej na zewnątrz. W miejscu tym wznosi się natomiast okazały dom Casale Torlonia zamieszkały przez ostatnich przedstawicieli sławnego rodu Torlonia.

Jeśli jednak zdecydujemy się schodzić bezpośrednio w dół, wzdłuż via di Sant’Anselmo, na końcu tej ulicy czeka nas nie lada niespodzianka. Ujrzymy dobrze zachowany fragment najstarszych murów miejskich (tzw. seweriańskich) w Rzymie, których powstanie datowane jest na czasy króla Seweriusza Tuliusza, czyli połowę VI wieku p.n.e. Fragmenty, które przetrwały, będące pozostałościami ówczesnej bramy (Porta Raudusculana), są jednak o jakieś dwa wieki młodsze, ale i tak dotknięcie ich może przenieść nas, przy odrobinie wyobraźni, o tysiące lat wstecz.

Gdy dojdzie się do torów tramwajowych, można się zdecydować na ich przekroczenie i wtedy znajdziemy się na tzw. Małym Awentynie, który wprawdzie nie jest tak malowniczy jak Awentyn właściwy, ale i tak godny zobaczenia.