Urodziła się w 1580 (?) roku. Jej ojciec należał do przestępczego światka Sieny, a matka trudniła się prostytucją. To z nią w 1593 roku Annuccia przybyła do Rzymu, i też błyskawicznie poszła w jej ślady, już jako trzynastolatka uprawiając proceder sprzedawania na ulicy swojego ciała. Po raz pierwszy przeczytamy o niej w raporcie policyjnym z 1594 roku, odnotowującym, iż po zachodzie słońca została ujęta wraz z Fillide Melandroni – dziewczynką o dwa lata od niej młodszą – poza granicami Ortaccio di Campo Marzio, czyli rzymskiej dzielnicy prostytucji. Pracującym tam dziewczętom i kobietom nie wolno było w nocy wychodzić poza jej obręb. Przyłapane gdzie indziej, wieczorową porą, w towarzystwie mężczyzn, musiały liczyć się z aresztowaniem i karą.

Raporty tajnych agentów i policyjnych donosicieli opisują ją jako dziewczynę niskiej postury, o włosach długich i rudych, skorą do kłótni i używania siarczystego języka, a także jako „znajomą malarzy”. Do kręgu tych ostatnich należał Prospero Orsi – najbliższy przyjaciel Caravaggia w czasie, gdy artysta borykał się z niedostatkiem. Wiemy też, że Orsi zamieszany był w awanturę między Annuccią a inną kobietą lekkich obyczajów o przezwisku Mandolina.

Miejscem spotkań prostytutek i artystów w ówczesnym Rzymie była osteria „Turchetto” u stóp kościoła Santa Trinita dei Monti. To w niej doszło też do zdarzenia, które doskonale oddaje atmosferę i realia panujące  w środowisku operujących tam dziewcząt. W raporcie policyjnym z kwietnia 1597 roku wyczytamy, że między Anną a jej dwiema koleżankami (Doralice i Livią) wywiązała się uliczna kłótnia, którą dziewczyny zawiesiły po wejściu do wspomnianego lokalu. Anna przywitana tam została przez jednego z młodych malarzy okrzykiem „oto Anna z niezłym tyłkiem”. „Ale ja od twojego pięknego tyłka niczego nie oczekuję” – taka miała być odpowiedź rozzłoszczonej tymi słowami Annuccii. W tym momencie nieznany z imienia mężczyzna wymierzył jej siarczysty policzek. Po czym trzy kobiety wróciły do swojej niezakończonej na ulicy kłótni.

Kolejne informacje o Annuccii pochodzą z 1600 roku. Wówczas to, będąc w towarzystwie koleżanki Livii, zaczepiła na ulicy swego dawnego klienta, przechadzającego się w grupie znajomych. Nasza bohaterka obrzuciła go inwektywami, a następnie kamieniami. W odwecie mężczyźni obmacywali jej posladki i chcieli wtargnąć do jej mieszkania, posyłając przy tym w jej kierunku – jak zeznała Anna – znieważające okrzyki. W jednym z nich nazwali ją „dziewką wychłostaną” (frustata), a wtedy prostytutka zaatakowała mężczyzn nożem. Historia ta dowodzi ognistego charakteru skorej do zwady dziewczyny, ale też rzuca światło na okoliczności towarzyszące życiu kobiet lekkich obyczajów, w którym bójki, obrzucanie się wyzwiskami i obelgami, sięganie po nóż i ciągnięcie za włosy należały do codzienności. Jeśli kilka razy miały do czynienia z wymiarem sprawiedliwości, a przede wszystkim dopuszczały się wyjścia poza mury dzielnicy prostytucji, mogły być publicznie wychłostane, a nawet wyrzucone z miasta.

Karę chłosty wprowadził papież Klemens VIII, walcząc w ten sposób o publiczną moralność. Kara ta, podobnie jak stosowany wraz z nią proceder prowadzenia grzesznicy na grzbiecie osła w trakcie jednej z miejskich procesji, była aktem upokarzającym, a z przytoczonej kłótni wynika, że Anna mogła takowej doświadczyć.

Nie wiemy, kiedy Annuccia pojawiła się w życiu Caravaggia. Na ogół badacze właśnie z nią utożsamiają modelkę z jego najwcześniejszych obrazów malarza, choć nie mamy na to żadnych przekonujących dowodów. Artysta mieszkał wtedy kątem w pałacu Fantina Petrignaniego i miał poważne kłopoty finansowe. Odszedł z pracowni Cavaliere’a d’Arpino i musiał liczyć na sprzedaż swoich płócien prywatnym odbiorcom, w czym znacząco pomagał mu przyjaciel Prospero Orsi. Proceder wykorzystywania prostytutek jako modelek był w środowisku artystów tego czasu powszechny i Caravaggio nie należał do wyjątków. Jeśli żony znajomych malarzy nie zgadzały się na pozowanie, to cóż mówić o innych kobietach, dla których czyn taki zazwyczaj oznaczał uchybienie reputacji, a poza tym najzwyczajniej uchodził za grzech. Żyjące w bliskich kontaktach z artystami dziewczęta z ulicy, a nawet wyżej usytuowane kurtyzany, nie odmawiały im jednak pozowania.

Annuccia pojawia się obrazach Maria Magdalena pokutująca i Odpoczynek podczas ucieczki do Egiptu. W obu ukazana jest jako zmęczona, drzemiąca bądź zadumana dziewczyna o rudych włosach i delikatnych rysach twarzy. Wydaje się, że drobna Anna pojawia się u Caravaggia jeszcze raz – w kompozycji pt. Maria Magdalena i Marta (Institute of Arts, Detroit), w której asystuje koleżance po fachu, identyfikowanej jako wspominana wyżej Fillide Melandroni. Wspólny portret obu dziewcząt oddaje różnicę między nimi. Annuccia nigdy nie zaznała dostatku i luksusu, w jakich żyły jej koleżanki. Fillide, z którą Anna rozpoczynała swoją uliczną przygodę, z czasem stała się prostytutką wyższego szczebla, pretendującą do rangi kurtyzany – kobiety adorowanej przez wpływowych mężczyzn, posiadającej służącą i własne mieszkanie. W odróżnieniu od niej Annuccia pozostała kobietą ulicy do końca – kłócącą się, targającą włosy swoim konkurentkom i obrzucającą inwektywami klientów. Należała do dziewcząt, które poznawały amatorów swoich wdzięków klientów właśnie na ulicy albo w tawernach, gdzie mogły uprawiać swój proceder dzięki współpracy z szynkarzami.

        Młodość dziewcząt takich jak Annuccia szybko przemijała, a wraz z nią ich atrakcyjność. Kilka lat później zobaczymy ją, być może, w przejmującym obrazie Śmierć Marii (1604–1605, Luwr).

Wyłowiona z Tybru młoda kobieta o rudych włosach stała się bezpośrednim impulsem do namalowania przez Caravaggia płótna, które stało się prawdziwym skandalem. Nie dość, że przedstawiona na nim Maria przypominała wydobytą z wody kobietę niskiego stanu o wydętym brzuchu, to na dodatek plotka głosiła, że topielicą była prostytutka. Czy była to Annuccia? Niewykluczone, gdyż jak wiemy, w 1604 roku umarła ona w bliżej nieznanych okolicznościach. Czy popełniła samobójstwo, czy może została zamordowana – nie wiadomo. Żyjący w tym czasie i będący świadkiem powstania obrazu biograf Caravaggia, Giovanni Mancini, napisze, że dzieło to musiało zostać usunięte z kościoła, ponieważ malarz z wielką dozą lubieżności i nieprzyzwoitości „w osobie Madonny przedstawił [w nim] kurtyzanę [...] jakąś brudną prostytutkę z Ortaccio, którą […] kochał”.