Zacznijmy naszą opowieść od momentu, w którym Fillide jest znaną w Rzymie pięknością o żywym, wręcz gorącym temperamencie. Należy do grona kobiet Ranuccia Tomassoniego – członka protegowanego przez ród Farnese klanu Tomassonich, który pilnował porządku w dzielnicy Campo Marzio i prowadził w niej swoje interesy, opierające się między innymi na wymuszeniach i stręczycielstwie. Ranuccio budził tam postrach, podobnie jak jego liczni bracia i szwagrowie. I to właśnie on zauważył urodę oraz wdzięk Fillide i wydobył ją ze świata ulicznej prostytucji i klientów podrzędnych tawern, gdzie do tej pory za grosze sprzedawała swoje wdzięki. Pierwszy raz usłyszymy o niej w 1594 roku, gdy jako trzynastolatka wraz z Anną Bianchini znalazła się w rzymskim więzieniu Tor di Nona, po tym jak strażnicy spotkali obie dziewczynki w towarzystwie mężczyzn przy murach klasztoru San Silvestro. Uznano je za prostytutki, a ponieważ w Rzymie od połowy XVI wieku profesji tej wolno się było oddawać jedynie na wyznaczonym terenie tzw. Ortaccio di Campo Marzio, obie zostały aresztowane. Kobiety lekkich obyczajów nie mogły bowiem pokazywać się w miejscach publicznych ani spacerować po ulicach. Ale Fillide musiała sobie jakoś radzić w życiu, a okazjonalna prostytucja była jednym ze sposobów szybkiego zarobku. Dzieliła w ten sposób los wielu osieroconych dziewczynek, które w mieście nad Tybrem zawsze mogły liczyć na grono przelotnych klientów. Urodziła się w 1581 roku w Sienie, a po śmierci ojca (1593) – potomka szlacheckiej rodziny – wraz z matką Cinzią i bratem przyjechała do Rzymu, aby znaleźć schronienie u krewnych zmarłego. Po rychłej śmierci matki Fillide zaczęła sprzedawać swoje dziewczęce wdzięki, w czym w znaczący sposób pomogła jej wspomniana wyżej, zaledwie o rok starsza Anna Bianchini (zwana Annuccią). Obie należały do grona pospolitych, pozbawionych opieki stręczycieli, źle opłacanych prostytutek muszących się liczyć z wszelkimi poniżeniami i aktami agresji. Dwa lata później dziewczynka zamieszkała przy Strada Serena w jednym z zajazdów dla żołnierzy i cudzoziemców, gdzie obok noclegów oferowano przyjezdnym uroki młodych dziewcząt. Nieobce jej były konflikty i bójki z konkurentkami w fachu i siarczysty język, który znamy z jej skarg, składanych na policyjnych posterunkach. Szybko zrozumiała, że potrzebuje ochrony i wsparcia.

W 1597 roku, jako szesnastolatka, dostała się pod skrzydła Ranuccia Tomassoniego i z czasem została wyniesiona do rangi prostytutki wyższego szczebla – posiadającej służącą i własne mieszkanie. To w nim odwiedzana była przez bogatych i wpływowych mężczyzn, dla których organizowała też huczne bankiety. Ranuccio czerpał zyski z pracy Fillide, korzystał z jej wdzięków, ale też ją chronił (jak przystało na stręczyciela) przed policją i problematycznymi klientami. W 1598 roku oboje, a wraz z nimi kilku mężczyzn, zostali aresztowani w mieszkaniu Fillide przy via Condotti z powodu zakłócania porządku nocnego w przeddzień Środy Popielcowej. Powodem zatrzymania był nie tylko hałas, ale inny, bardzo typowy w tym czasie pretekst do aresztowań, czyli noszenie przez mężczyzn broni – zakazane szczególnie w domach schadzek nocną porą.

W 1600 roku Fillide została aresztowana ponownie z powodu agresywnej napaści na prostytutkę Prudencję Zacchię. Fillide i druga, towarzysząca jej kobieta nie tylko ją pobiły, przyduszały (jak zeznała ofiara), ciągnęły za włosy, ale też próbowały zranić nożem jej twarz (tzw. sfregio). Powodem takiego zachowania była niechybnie zazdrość Fillide o Ranuccia, co potwierdzał znajomy tego ostatniego, będący świadkiem innego zajścia, w trakcie którego Fillide wkroczyła do domu Tomassoniego i przyłapała go in flagranti ze wspomnianą Prudencją. Dziewczyna została wówczas wytargana za włosy i obsypana inwektywami. Kolejny raz nasza bohaterka trafiła do więzienia w 1601 roku, po tym jak wraz z inną kobietą (również prostytutką) i w towarzystwie Ulisse Masettiego wyszła nocą poza dozwolony rewir, zapewne na spotkanie z pryncypałem dworzanina – kardynałem Benedetto Giustinianim. Masetti był podówczas stałym „opiekunem” Fillide, który zapewniał kamuflaż dla jej spotkań z czcigodnym purpuratem.

W dokumentach parafii Sant’Andrea delle Fratte, w obrębie której zamieszkiwała Fillide między 1598 a 1601 rokiem, została zapisana jako „corteggiana scandalosa”. Znana była z cholerycznego i nieokiełznanego temperamentu, ale dlaczego nazwano ją „skandaliczną kurtyzaną”? Być może powodem szczególnego oburzenia było pozowanie Caravaggiowi do roli świętych bohaterek.

Jaka zatem więź łączyła Fillide z malarzem? Czy jej wizerunki są dowodem ich intymnej zażyłości, czy tylko znajomości, która zaowocowała uwiecznieniem jej postaci w kilku obrazach artysty? Dodać należy, że znalezienie w owym czasie atrakcyjnej modelki nie było dla malarzy czymś łatwym. Właściwie tylko kobiety lekkich obyczajów chętnie im pozowały, w odróżnieniu od tych obyczajnych, które nigdy by sobie na coś takiego nie pozwoliły z powodu groźby utraty czci. Caravaggio doskonale uchwycił porywczy i zaborczy charakter pięknej Fillide, uwieczniając ją na namalowanym w 1601 roku obrazie Święta Katarzyna Aleksandryjska (Muzeum Narodowe Thyssen-Bornemisza, Madryt). Patrząc na niego, doświadczymy jej przeszywającego wzroku, zobaczymy skupienie na jej twarzy i dwa palce muskające ostrze szpady. Malarz we właściwy sobie sposób raczy nas wieloznacznym przekazem – przed nami jawi się kobieta, w której prędzej rozpoznamy pewną siebie, groźną i porywczą kochankę niż świętą męczenniczkę. Podobnie niepokojące rysy zauważymy na twarzy Judyty w powstałym rok później obrazie Judyta z głową Holofernesa (Galleria d’Arte Antica, Palazzo Barberini), do którego również pozować miała Fillide. W scenie, w której z determinacją zarzyna swego wroga i kochanka Holofernesa, jej skupiona twarz wyraża zdecydowanie i obrzydzenie zarazem. Zupełnie inaczej nasza kurtyzana przedstawiona jest w trzecim obrazie, w którym pozuje do roli Marii Magdaleny (Maria Magdalena i Marta, Institute of Arts, Detroit). Wydaje się tu zasłuchana, wręcz smutna i łagodna, i jedynie rudawy lok niesfornie opadający na czoło wprowadza w jej oblicze coś frywolnego. Jeśli malarza i modelkę łączyłaby nie tylko artystyczna przygoda, patrząc na te obrazy, możemy sobie wyobrazić, jak intensywny mógł być ich związek. Ale czy takowy istniał, nie wiemy.

Pewne jest natomiast, że Caravaggio namalował portret Fillide na zamówienie jej stałego klienta i adoratora – pochodzącego z Wenecji szlachcica i poety Giulia Strozziego. Do historii przeszedł on głównie jako twórca tekstów librett do oper i innych utworów muzycznych, w tym do dzieł Claudia Monteverdiego. Portret ten powstał zapewne po 1603 roku. Znamy go jedynie z kolorowej reprodukcji, gdyż oryginał wraz z innym dziełem Caravaggia zaginął w trakcie bombardowania Berlina w 1945 roku. Wizerunek ten pozbawiony jest erotycznego powabu i ukazuje ładną wprawdzie, choć pucołowatą twarz młodej kobiety o wysoko upiętych ciemnych włosach i dużych ciemnych oczach, okolonych równie ciemnymi brwiami. Portretowana nie uśmiecha się nawet – patrzy na widza surowo, jakby pozowała do roli statecznej matrony. Przyciskane przez nią do piersi kwiaty mogą być atrybutem kurtyzany (bergamotka) albo narzeczonej (mirt). Czyżby portret ten (kobiety pretendującej do roli przyszłej małżonki) był zapowiedzią ślubu, którego tak bardzo obawiała się rodzina Strozziego?

I tu musimy powrócić do samej Fillide. Około 1602 roku jej życie uległo przeobrażeniu. Zmieniła miejsce zamieszkania (parafia Santa Maria del Popolo), oddała się działalności charytatywnej, zaadoptowała małego chłopca sierotę, a w jej domu pojawili się służący i młoda kurtyzana – prawdopodobnie uczennica. Weszła też w stały związek ze Strozzim, który trwał od 1603 aż do 1612 roku.

Czy utrzymywała w tym czasie intymne stosunki z Caravaggiem – tego nie wiemy, choć zapewne nie należała wówczas do kręgu interesujących go kobiet. Zapewne też nie o nią stoczył walkę w feralnym maju 1606 roku. W tym czasie malarz żywił gorące uczucie do Leny – innej modelki – i z pewnością pozostawał w konflikcie z Ranucciem Tomassonim, którego podłoża jednak nie znamy. Fakt, że Fillide była wcześniej modelką malarza, a Ranuccio był jej „opiekunem”, zrodził jednak przypuszczenie, że to ona stała za trudnym do wytłumaczenia pojedynkiem: walka o kobietę i nawet zabójstwo dla niej byłoby aktem zrozumiałym, a w dodatku romantycznym. Przecięcie tętnicy udowej, znajdującej się nieopodal genitaliów, sprowokowało domysły, że Caravaggio pragnął pozbawić konkurenta przyrodzenia, a tym samym dokonać zemsty za bliżej nieznaną zniewagę zaznaną przez Fillide.

Caravaggio uciekł z miasta, a w 1612 roku Fillide została opuszczona przez swego przyjaciela i adoratora Strozziego, który pod naciskiem swej bogatej rodziny zerwał z nią stosunki. Dzięki interwencji u papieża udało się nawet wygnać ją z Rzymu. Dwa lata później powróciła jednak i spisała testament. Swój portret przeznaczyła w nim Strozziemu, a zgromadzone pieniądze przekazała kilku kościołom, by odprawiano w nich msze za jej duszę. Sto skudów powierzyła też w posagu swojej „uczennicy”, a piątą część swego majątku, jak to było w zwyczaju ówczesnych prostytutek, przeznaczyła na jeden z przytułków dla nawróconych upadłych kobiet. Wsparła też szpital dla biednych dzieci.

W ówczesnym Rzymie – stolicy Państwa Kościelnego – oficjalnie zwalczano prostytucję, ale nieoficjalnie była ona w nim jednym w ważnych ekonomicznych filarów. Kobiety lekkich obyczajów płaciły podatki, łożyły na cele dobroczynne, a w obliczu śmierci na szczędziły pieniędzy na sam Kościół zapewniający im dobrostan duszy i porządny pochówek. Fillide jest tego doskonałym przykładem. Nie podzieliła losu starych i schorowanych prostytutek borykających się z biedą i chorobą, gdyż umarła w wieku trzydziestu siedmiu lat i została pochowana, wedle życzenia, w kościele San Lorenzo in Lucina.

A co stało się z jej portretem? Strozzi najprawdopodobniej go sprzedał i ostatecznie dzieło Caravaggia znalazło się w posiadaniu markiza Vincenza Giustinianiego. W 1815 roku potomkowie markiza sprzedali jego kolekcję obrazów królowi Prus. W ten sposób płótno znalazło się w Kaiser-Friedrich-Museum w Berlinie, gdzie uległo zniszczeniu w czasie II wojny światowej.

Powróćmy na chwilę do kompozycji Caravaggia mających przedstawiać sławną rzymską prostytutkę. Niektórzy badacze podważają fakt, że to ona jest modelką i rzeczywistą bohaterką obrazów ukazujących Katarzynę Aleksandryjską czy Judytę. Jasne bądź rudawe włosy obu postaci są różne od włosów sportretowanej Fillide, a ich twarze jedynie dalece ją przypominają. Być może różnice te są efektem zamierzonego przez malarza uogólnienia, woli zatarcia rysów fizjonomii znanej w mieście kurtyzany. Jak wiemy, wykorzystywanie jako modelek prostytutek, a tym bardziej ich fizjonomii, było w Państwie Kościelnym kategorycznie zakazane, ale przecież obrazy Caravaggia przeznaczone były dla prywatnych zleceniodawców – czy i ich nie chciał bulwersować malarz?

Może rzeczywiście to nie Fillide była modelką artysty. Hermann Voss twierdzi nawet, że i portret Fillide nie jest jej wizerunkiem, ale podobizną zupełnie innej kobiety: Cateriny Campani – żony najbliższego przyjaciela Caravaggia – Onoria Longhiego. Niestety, jak na razie nie mamy na to wystarczających dowodów. Natomiast mit o romansie Caravaggia i Fillide, który w konsekwencji doprowadził do pojedynku i śmierci jej stręczyciela, głęboko się utrwalił, mimo że trudno znaleźć na to jednoznaczne i przekonujące dowody.